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丙酮

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基本簡介:

  丙酮(acetone),又名二甲基酮,是一種有機物,分子式為C3H6O,為最簡單的飽和酮。是一種無色透明液體,有微香氣味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有機溶劑。易燃、易揮發,化學性質較活潑。丙酮的工業生產以異丙苯法為主。

  丙酮在工業上主要作為溶劑用于炸藥、塑料、橡膠、纖維、制革、油脂、噴漆等行業中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、環氧樹脂等物質的重要原料。也常常被不法分子做毒品的原料溴代苯丙酮。

  物理性質

  外觀與性狀:無色透明易流動液體,有微香氣味,極易揮發

  熔點(℃):-94.9

  沸點(℃): 56.53

  相對密度(水=1):0.7899

  相對蒸氣密度(空氣=1):2.00

  飽和蒸氣壓(kPa):53.32(39.5℃)

  燃燒熱(kJ/mol):1788.7

  臨界溫度(℃):235.5

  臨界壓力(MPa):4.72

  辛醇/水分配系數的對數值:-0.24

  引燃溫度(℃):465爆炸下限%(V/V):2.5

  爆炸上限%(V/V):12.8

  溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數有機溶劑。

  化學性質

  丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙醇與頻哪酮。丙酮對氧化劑比較穩定。在室溫下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強氧化劑做氧化劑時,生成乙酸、二氧化碳和水。在堿存在下發生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。

  2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸,氯化鋅或硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成間三甲苯,在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮)

  在酸或堿存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發生加成反應,加成產物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發生裂解,生成乙烯酮。在170~260℃通過硅-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇。

  工業用途

  丙酮是重要的有機合成原料,用于生產環氧樹脂, 聚碳酸酯,有機玻璃,醫藥,農藥等。亦是良好溶劑,用于涂料、黏結劑、鋼瓶乙炔等。也用作稀釋劑,清洗劑,萃取劑。還是制造醋酐、雙丙酮醇、氯仿、碘仿、環氧樹脂、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在無煙火藥、賽璐珞、醋酸纖維、噴漆等工業中用作溶劑。在油脂等工業中用作提取劑。

  用于制取有機玻璃單體、雙酚A、二丙酮醇、己二醇、甲基異丁基酮、甲基異丁基甲醇、佛爾酮、異佛爾酮、氯仿、碘仿等重要有機化工原料。在涂料、醋酸纖維紡絲過程、鋼瓶貯存乙炔、煉油工業脫蠟等方面用作優良的溶劑。

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